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San Galgano est de règle représenté comme un beau cavalier avec les cheveux dorée et avec l' épée plantée dans la roche. Les oeuvres se trouvent  principalement dans le territoire de l'Ancienne République de Sienne.

Dans la Chapelle de Montesiepi sont préservées en bon état  peins à fresque de Ambrogio Lorenzetti (1340). Dans le même lieu se trouve une belle statue en bois de Nino Gori qui représente San Galgano qui pousse l'épée  en signe de renoncement à la violence. Dans la sacristie Il y a une peinture du 1500 de la Madonna parmi Sainte Caterina d'Alessandria et  San Galgano.

Il est digne de note aussi la "Vierge avec l'enfant", une belle icône peinte d'une soeur  Benédictine Olivetane de l'Abbaye voisine.