Durante tutto l'arco dell'anno la Pro Loco Monticiano organizza e promuove eventi di tutti i tipi, dalla degustazione di caldarroste e vin brulè a concerti di musica classica, mentre gli eventi cosidetti classici sono:

Processione del Cristo Morto: Le statue della Madonna addolorata e del "Cristo Morto" vengono portate in processione "a spalla" per le vie del paese  la sera del Venerdi' Santo dai seguaci della "Confraternita del Beato Antonio Patrizi", mentre i fedeli  pregano e cantano l'antico e suggestivo "Stabat Mater".

Passeggiata a San Galgano (Lunedì di Pasqua): da Monticiano attraverso sentieri tracciati nella campagna, si attraversa il fiume Merse sopra ponte mobile e si raggiunge San Galgano.

Festa del Beato Antonio, patrono di Monticiano - Martedi di Pasqua;  Passeggiata - pellegrinaggio a Camerata, l'antico romitorio dove aveva vissuto il Beato. Sul luogo Santa Messa, poi si mangia, si beve, si canta e  si balla in allegria. Nel pomeriggio Corse di Cavalli, "a pelo", nella locale Pista del Tamburo.

Corse del 25 Aprile: Corse di Cavalli, "a pelo", nella locale Pista del Tamburo.

Palio dei Rioni. Corsa di Cavalli - La data non è fissa,  prima o seconda domenica di Giugno.

Estate Monticianese - (Luglio e Agosto) - Attività diverse, concerti,  competizioni, merende,  cene, serate danzanti etc.

Attività Autunnali: In Settembre i boschi di Monticiano e dintorni sono ricchi di funghi  - In Ottobre inizia la raccolta delle Castagne ed a Novembre la Caccia al Cinghiale (in questa attività venatoria Monticiano vanta antiche tradizioni).

Natale: Attività Natalizie e Presepio Vivente lungo le vie piu' antiche del paese.