Questo oratorio, adiacente alla Chiesa di San Francesco, fu costruito nel Quattrocento sul luogo dove il frate francescano San Bernardino da Siena soleva predicare,  cioè sul lato destro di Piazza San Francesco. 

E' costituito da due edifici sovrapposti: nell'Oratorio inferiore Rutilio Manetti, Ventura Salimbeni ed altri artisti del Seicento hanno rappresentato "Scene della vita di San Bernardino" e sono conservate  le statue di San Bernardino e Santa Caterina, in terracotta dipinta di bianco.

Al piano superiore, entrando nel vestibolo, tra altre sculture, si trova uno splendido bassorilievo di Giovanni di Agostino (1341)  raffigurante "Madonna in trono col Bambino e due Angeli". Inoltre sono conservati begli affreschi del 16mo secolo, opere di Sodoma, Domenico Beccafumi e Girolamo del Pacchia ("San Luigi", "Presentazione della Vergine", "S. Antonio di Padova", "San Francesco d'Assisi", "Visitazione", "Assunzione" e "Incoronazione della Vergine"di Sodoma;  "Sposalizio della Vergine", "Madonna con Angeli" e "Morte della Vergine" di Beccafumi; "Nascita della Vergine" , "San Bernardino da Siena ", e "Arcangelo Gabriele" e "Annunciazione" ).

L'oratorio di San Bernardino ospita anche il Museo Diocesano di Arte Sacra, con opere provenienti da tutta la diocesi di Siena, tra le quali "Madonna del Latte" di Ambrogio Lorenzetti e affreschi staccati di Pietro e Ambrogio Lorenzetti, Vecchietta e dipiti di Beccafumi, Sodoma, Riccio, Rutilio Manetti e Bernardino Mei (Santa Caterina d'Alessandria)

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