La Chiesa dell'Osservanza, è situata sul colle della Capriola, al di fuori dal centro storico di Siena. (per raggiungerla bisogna seguire le indicazioni per l'Ospedale di Siena).  E 'stata costruita nel 1476 e occupa il sito di una precedente chiesa fondata da San Bernardino.  Dopo aver sofferto gravi danni in seguito a raid aerei, nel 1944 fu ricostruita nella sua forma originale. La Chiesa è costruita  in laterizi, a navata unica con otto cappelle laterali e cupola sul presbiterio. Nella terza cappella a destra è conservato il Reliquiario di San Bernardino da Francesco d'Antonio (1454), e nella quarta con un bel trittico ( "Madonna con SS Ambrogio e Girolamo", 1436), di "Maestro dell'Osservanza". Tra la navata ed il coro una bella "Annunciazione" in terracotta dipinta di Andrea della Robbia. La sacrestia ospita una "Pietà" di Giacomo Cozzarelli (15 ° secolo). Altre opere: un trittico  di Sano di Pietro che rappresenta la "Madonna in trono con bambino fra i santi Girolamo e Bernardino", poi un apprezzabile "San Bernardino" di Giovanni Ambrosi del 1444; un bellissimo polittico del 15mo secolo di Andrea di Bartolo, con 4 santi: San Giovanni Battista, San Francesco, San Pietro e San Giovanni evangelista; una "Crocifissione" con  Santi  attribuita a Bartolomeo Neroni, detto il Riccio; "Vergine con Gesù bambino" del XV° secolo opera attribuita a Sano di Pietro; "Incoronazione di Maria Vergine con i Santi", del 15mo secolo, di Andrea della Robbia; stupenda opera in terracotta invetriata; "Pietà", opera in terracotta dipinta del 16mo secolo di Giovanni di Paolo Neri

Il Museo Aurelio Castelli si trova in locali annessi alla Basilica dell'Osservanza e conserva dipinti e stampe risalenti al 1400-1700, sculture del 1300-1400 ed altre opere quali paramenti ed arredi sacri.
Di pregevole fattura sono gli incunaboli ed i 17 corali miniati di Fra Giovanni da Siena  del '400; sono degni di nota  anche il trattato De Animalibus di Alberto Magno ed il Super Primum Sententiarum del frate agostiniano Alfonso, entrambi "miniati" da Francesco di Giorgio Martini. (Ingresso gratuito)

Oltre al museo, si trovano nella Basilica due biblioteche contenenti circa 28000 volumi risalenti al periodo che va dal 1400 all'inizio del 1900

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