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Da Firenze: L'Abbazia è' facilmente raggiungibile da Firenze seguendo la superstrada Firenze-Siena e poi la Statale 223  Siena-Grosseto fino all'uscita di San Lorenzo a Merse, proseguendo poi verso Monticiano. Lungo il percorso si trovano segnali turistici fino a giungere all'Abbazia.

Sempre da Firenze, se si preferisce un itinerario meno veloce ma sicuramente ricco di bellezze paesaggistiche consigliamo di uscire a Siena-San Marco"  e prendere la SP 73, si passano in successione i seguenti borghi: Costafabbri, Costalpino, Volte Basse, Malignano (attenzione all'autovelox), Rosia e poi  seguire le indicazioni per Monticiano e Massa Marittima - Da Siena  dista 31 km.
(tempo di percorrenza 1 ora e 20 circa)

La via piu' breve, comunque, è quella che passa da Colle Val d'Elsa »»

Da Roma: Autostrada A1 fino a "Valdichiana" poi uscire e prendere la Superstrada per Siena. A Siena percorrere una parte di tangenziale ed uscire a "Siena - San Marco"  e  prendere la SP 73,  si passano in successione i seguenti borghi: Costafabbri, Costalpino, Volte Basse, Malignano (attenzione all'autovelox), Rosia e poi  seguire le indicazioni per Monticiano.
(tempo di percorrenza 3 ore circa)

Sempre da Roma si puo' fare anche la SS1 Aurelia fino a Grosseto, poi prendere la Statale 223 Grosseto-Siena ed uscire a San Lorenzo a Merse. Seguire poi le indicazioni per Monticiano. Lungo il percorso si trovano segnali turistici fino a giungere all'Abbazia.

Consigli: A "Frosini" (piccolo borgo di case 7 km prima di arrivare a San Galgano)  all'osteria sulla strada fanno bei panini con prosciutto, salame toscano, soppressata, buristo e tanti altri. E' tutta "roba Toscana" "fatta in casa". Il  vino è buono.  

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Principali distanze: Abbazia di Monte Oliveto Maggiore 32 km, Abbazia di Sant'Antimo 70 km; Arezzo 102 km; Firenze 90 km, Montepulciano 85 km; Monteriggioni 40 km; Perugia 139 km; Pienza 72 km;  Roma 274 km; Siena 35 km; San Gimignano 52 km;  Sovicille 23 km; Borgo di Torri 19 km; Volterra 70 km;