Gli artisti hanno, da sempre, amato raffigurato San Galgano come un bel cavaliere con una bella chioma con riflessi biondi  e con un simbolo che oramai è diventato suo, la Spada nella Roccia. La maggior parte delle opere sono disseminate in terra di Siena ed in Toscana, dove il Santo era largamente venerato come protettore.

• Polittico di Giovanni di Paolo nella Pinacoteca di Siena, raffigurante la Rotonda di Montesiepi, La Spada e la Roccia, databile intorno al 1470. Nella predella si distinguono chiaramente tre religiosi che distruggono la capanna e spezzano la Spada ed i tre malvagi che subiscono il meritato castigo.

• Reliquiario realizzato da Pace di Valentino nel XIII Secolo per contenere la testa del Santo e vero capolavoro di oreficeria medievale caratterizzato da immagini "a sbalzo" su lamina d'argento con episodi della vita di San Galgano come "L'Arcangelo Gabriele ferma San Galgano"; San Galgano rifiuta di sposarsi; San Galgano conficca la Spada nella Roccia.

• Ricciolo del "Pastorale" degli abati di San Galgano - XIII sec. (Museo dell'Opera del Duomo di Siena)

• Bassorilievo con San Galgano e la Spada nella Roccia, di Urbano da Cortona, XV sec custodito nell'oratorio di San Sebastiano a Chiusdino.

• Bassorilievo con San Galgano (1330), sulla facciata della casa natale di San Galgano a Chiusdino.

• L'Arcangelo Gabriele appare a San Galgano - Olio su tela di autore ignoto  conservato nell'oratorio di San Sebastiano a Chiusdino.

• San Galgano rifiuta di sposarsi  tavola di Andrea di Bartolo XIV sec.  (National Gallery di Dublino)

• Punizione dei monaci invidiosi, tavola di Matteo di Bartolo XIV sec  - 

• La Morte di San Galgano: tavoletta dipinta da Andrea di Bartolo intorno al 1400 - 1420 e che si trova a Pisa nel Museo Civico